The Freewheelin' Bob Dylan est le deuxième album de Bob Dylan, auteur-compositeur-interprète américain de folk-rock. Sorti en 1963, cet album a permis d’établir la notoriété de Dylan comme compositeur : pour la première fois, Dylan y interprète essentiellement ses propres compositions. L’album a été disque de platine aux États-Unis et #1 au Royaume-Uni.

Blowin' In The Wind est la chanson la plus connue de l’album. Elle a été popularisée par le trio Peter, Paul & Mary un peu plus tôt en 1963. Elle sera classée en 2003 par le magazine Rolling Stone 14e meilleure chanson de tous les temps.

Le premier album de Dylan s’est peu vendu, avec le producteur John H. Hammond il entreprit en avril 1962 d’enregistrer son second album à New York. les sessions d'enregistrement s'échelonnèrent sur une période d'un an.

Les chansons Talkin' John Birch Society Blues and Rambling, Gambling Willie enregistrées pendant la première session furent conservées pour l’album. Le lendemain, Dylan enregistra Let Me Die in My Footsteps et plusieurs autres chansons qui seront abandonnées. Il reprit les enregistrements le 9 juillet, et fit les versions définitives de Blowin' in the Wind, Bob Dylan's Blues, Down the Highway, et Honey, Just Allow Me One More Chance. Après une nouvelle interruption, il enregistra Corrina, Corrina le 26 octobre, puis en novembre Don't Think Twice, It's All Right. Lors d’une autre session faite le 6 décembre, Dylan enregistra ensuite A Hard Rain's a-Gonna Fall, Oxford Town et I Shall Be Free.

Douze jours plus tard, Dylan partit pour l’Angleterre où il rencontra les musiciens folk Martin Carthy et Bob Davenport. Ce séjour influença sa musique, et le résultat fut l’enregistrement de deux nouvelles chansons qui se retrouveront sur l’album : Girl from the North Country et Bob Dylan's Dream.

Mi-janvier il enregistra Masters of War qui sera aussi conservé pour l’album. Les enregistrements ayant été faits durant plusieurs mois, Dylan n’était plus satisfait de ses premiers enregistrements, et décida de supprimer John Birch, Let Me Die in My Footsteps, Ramblin' Gamblin' Willie et Rocks and Gravel, et d’enregistrer à nouveau. Pour finir, Dylan enregistra les morceaux suivants pendant une ultime session faite le 24 avril : Girl from the North Country, Masters of War, Talking World War III Blues, et Bob Dylan's Dream.